Ci sono pochissimi attori con il talento e il carisma di Sean Penn. E ce ne sono ancora meno con quella filmografia. Nella sua carriera ultratrentennale ha interpretato un numero esagerato di ruoli, mettendo a segno performance sempre in qualche modo cult e spesso anche nel segno dell’attivismo: un adolescente funky, una rockstar attempata, un uomo nel braccio della morte, un politico gay. Nello stesso tempo ha anche collezionato premi su premi (tra cui un paio di Oscar) e relazioni con il meglio su piazza: dalla scatenata (e giovane) Madonna all’algida Robin Wright. Lasciando da parte i lavori un po’ altalenanti come regista, ecco il best of delle sue performance. Nonostante il tempo passi, resta sempre il bad boy più cool di Hollywood.