Hugh Hefner, le più belle copertine di Playboy

Marilyn Monroe sulla prima cover di Playboy, 1953

Playboy, febbraio 1969

Darine Stern, la prima modella afro americana ad apparire sulla cover di Playboy nell'ottobre del 1971

Playboy, Barbi Benton al tempo fidanzata con Hugh Hefner, maggio 1972

Playboy, novembre 1967

Playboy, Donald Trump, marzo 1990

Playboy, giugno 1979

Marge Simpson sulla cover di Playboy in occasione dei 20 anni dei Simpson, novembre 2009

Playboy, Azealia Banks, aprile 2015

Playboy, Cindy Carwford, ottobre 1998

Playboy, Elle Macpherson, maggio 1994

Crystal Harris, ultima moglie di Hugh Hefner, sulla cover di Playboy, luglio 2011

Kate Moss sulla cover di Playboy in occasione dei 60 anni del magazine, gennaio/febbraio 2014

Playboy, Sarah McDaniel fotografata da Theo Wenner, febbraio 2016

Halsey, l'ultima cover di Playboy